Саакашвили называл Шашкина «одним из лучших патриотов Грузии». Говорили даже, что в будущем политик с русской фамилией может оказаться на посту премьера или президента. Однако должность министра обороны Шашкину обеспечила не фамилия, а отличные связи в США: Грузия как раз начала активное военное сотрудничество с американцами.
В 2008 году Шашкин был главой грузинского офиса Международного республиканского института США (IRI), который с 1993 года возглавлял легендарный сенатор Джон Маккейн. В этой должности Дмитрия застала августовская война. Он первым сообщил Саакашвили, что американцы решили вмешаться и остановить российское вторжение в Грузию.