Сергей Медведев — плоть от плоти московской интеллигенции. Дедушка был инженером-строителем, основателем института «Аэропроект», 17 лет отсидел в ГУЛАГе. Отец — музыковед, был заведующим музыкально-литературной частью Большого театра. Мама — лингвист. Учился в МГУ и в Колумбийском университете в Нью-Йорке. 30 лет преподавал в России, Германии, Италии и Финляндии, 17 лет был профессором Высшей школы экономики в Москве. Сейчас — профессор в Карловом университете (Прага). Ведет два курса в Свободном университете — по политической истории России и по экологии. Был ведущим исторических программ на телеканалах «Культура», «Дождь», а теперь — программы «Археология» на «Радио Свобода» и телеканале «Настоящее время».